2-氨基-2',5-二氯二苯酮在科研领域的应用与探索
引言
2-氨基-2',5-二氯二苯酮(英文名:2-Amino-2',5-dichlorobenzophenone,CAS号:2958-36-3)作为一种重要的有机化学物质,在科研领域尤其是药物化学和材料科学中展现出广泛的应用前景。
物理化学性质
2-氨基-2',5-二氯二苯酮的分子式为C13H9Cl2NO,分子量约为266.12。其外观为黄色至黄绿色粉末,熔点为87-89°C,沸点高达453.6°C(在760 mmHg下)。该化合物的密度约为1.4 g/cm³,闪点约为228.1°C,蒸汽压在25°C下极低。这些物理化学性质为其在科研和工业应用中的稳定性和安全性提供了基础。
制备方法
典型合成路线
一种典型的合成2-氨基-2',5-二氯二苯酮的方法是通过Pd催化的芳基硼酸与2-氨基-5-氯苯腈的直接偶联反应。具体步骤包括在施伦克管中加入2-氨基-5-氯苯腈、2-氯苯基硼酸、Pd(O2CCF3)2催化剂、MsOH、配体5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶以及溶剂,在80°C下剧烈搅拌36小时。经过一系列的后处理步骤,如萃取、洗涤、干燥和纯化,最终得到所需的黄色固体产物。
其他制备方法
除了上述方法外,还可以通过其他化学途径合成2-氨基-2',5-二氯二苯酮,如利用盐酸羟胺进行肟化反应,再与氯乙酰氯在二氯甲烷中反应,最后通过扩环反应得到目标产物。这些制备方法的选择取决于原料的可得性、反应条件以及产物的纯度要求。
科研领域应用
药物化学
2-氨基-2',5-二氯二苯酮在药物化学领域具有重要地位,尤其是作为合成重要药物中间体的原料。例如,它可以用于制备劳拉西泮和氯甲西泮等苯二氮䓬类药物的关键中间体。这些药物广泛应用于焦虑、失眠和癫痫等神经系统疾病的治疗。此外,该化合物还被用于合成具有抗癌活性的化合物,如通过叠氮化、缩合和关环反应制备的II-7化合物,显示出对结肠癌细胞的抑制作用。
材料科学
在材料科学领域,2-氨基-2',5-二氯二苯酮也展现出潜在的应用价值。例如,它可以作为合成四氢喹啉衍生物的重要前体,这些衍生物在医药、农业等领域具有重要应用价值。四氢喹啉不仅可以作为药物骨架,还可以作为有机合成中的关键中间体,参与多种复杂分子的构建。
安全与储存
尽管2-氨基-2',5-二氯二苯酮在科研和工业应用中具有广泛的前景,但其在使用和储存过程中仍需注意安全性。该化合物应避免与氧化性物质接触,并在阴凉干燥的环境中密闭保存。此外,其危险类别码为R36/37/38,表明可能对眼睛、呼吸道和皮肤造成刺激,因此在使用时需佩戴适当的防护装备。
结论
2-氨基-2',5-二氯二苯酮作为一种重要的有机化学物质,在科研领域尤其是药物化学和材料科学中展现出广泛的应用前景。其独特的物理化学性质和多样的制备方法为其在不同领域的应用提供了坚实的基础。随着研究的深入,相信该化合物将在更多领域发挥重要作用,为人类的健康和生活质量贡献更多力量。
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