3-氨基-4-氰基吡唑:科研领域中的重要化学中间体
3-氨基-4-氰基吡唑(英文名:3-Amino-4-pyrazolecarbonitrile),是一种常温常压下呈淡黄色结晶固体的化合物,具有一定的碱性,能够与常见的酸性物质结合成盐。其分子式为C4H4N4,分子量为108.10,CAS号为16617-46-2。这种化合物不仅在工业上有着广泛的应用,还在科研领域中发挥着重要作用,特别是在有机合成与医药化学方面。
物理与化学性质
3-氨基-4-氰基吡唑的分子结构中含有一个氰基结构和活泼的氨基单元,这使得它在水中溶解度较低,但在醇类有机溶剂中溶解度较高。此外,该化合物具有良好的化学转化性质,可用于合成多种3,4-双取代的吡唑类化合物。这种特性使其在有机合成和药物化学中成为了一种重要的中间体。
应用领域
有机合成中间体
3-氨基-4-氰基吡唑在有机合成中常被用作功能材料分子和药物分子的结构修饰与工业生产的中间体。例如,它可以通过一系列化学反应转化为多种有用的有机化合物,为新型材料的开发提供了可能。
医药化学中间体
在医药化学领域,3-氨基-4-氰基吡唑的重要性尤为突出。它是药物分子扎来普隆的关键合成中间体。扎来普隆是一种新型镇静催眠药,具有镇静催眠、肌肉松弛、抗焦虑和抗惊厥作用,临床上主要用于治疗短期失眠,可以显著缩短入睡时间,延长睡眠时间,减少觉醒次数,被列为第二类精神药品管控。这一应用使得3-氨基-4-氰基吡唑在药物研发和生产中占据了重要地位。
合成方法
3-氨基-4-氰基吡唑的合成方法多种多样,其中一种常见的方法是通过将3-氨基-4-氰基吡唑、丙炔醛和叔丁基异腈依次加入到反应烧瓶中,然后加入溶剂甲醇。在室温下搅拌反应一段时间后,缓慢滴加高氯酸,继续搅拌反应。反应结束后,通过真空浓缩、过滤和洗涤等步骤,即可得到目标产物分子。
安全与储存
尽管3-氨基-4-氰基吡唑在科研和工业应用中具有广泛用途,但其储存和运输过程中仍需注意安全问题。根据全球协调系统(GHS)的规定,该化合物虽不是危险物质或混合物,但在处理过程中仍需采取适当的防护措施,如戴手套、护目镜和呼吸器等,以防止粉尘吸入或接触皮肤。此外,应在阴凉处储存,保持容器紧闭,并储存在干燥通风的地方。
结论
3-氨基-4-氰基吡唑作为一种重要的化学中间体,在有机合成和医药化学领域具有广泛的应用前景。其独特的化学性质和合成方法使其成为药物研发和生产中的重要原料,特别是在镇静催眠药物的合成中发挥着关键作用。然而,在使用过程中仍需注意安全问题,确保储存和运输过程中的安全性。随着科研技术的不断进步,3-氨基-4-氰基吡唑的应用领域有望进一步扩大,为科研和工业领域带来更多创新和突破。
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